Armstrong nacque a Bay City, Michigan, il 21 aprile del 1889. Presto si trasferì a Chicago, dove frequentò l'Istituto d'Arte. Dopo tre anni di studio con Giovanni Vanderpoel, si spostò a New York City dove ebbe modo di studiare con Robert Henri. Qui Armstrong cominciò a farsi le ossa affinando notevolmente le sue capacità espressive e la tecnica di disegno.  Durante il 1920 e il 1930, il suo lavoro è apparso su molte pubblicazioni di taglio musicale, così come sulle copertine di molte riviste. Parecchie stelle di prima grandezza posarono per i suoi ritratti, tra queste ricordiamo Mary Pickford, Greta Garbo,  Boris Karloff. Il lavoro di Armstrong per la Pictorial è stato in gran parte responsabile del successo di quella rivista che raggiunse una tiratura di oltre due milioni di copie nel 1926 Un anno più tardi, il più venduto al calendario artistico Brown e Bigelow portava la sua firma. Rolf Armstrong morì nel 1960, sull'isola di Oahu, Hawaii, come uno dei migliori "pin-up artist" della prima metà del 20 ° secolo.